羅遠派出的使者表示，海貿同盟已經成立“日本關東分艦隊”，並指派他率領關東分艦隊來關東地區設立基地，隨行兵力爲“鉅艦三十餘艘，大軍萬餘”。他要求與北條氏政、北條氏直父子進行談判，並明白表達：海貿同盟願意出資租借三崎城爲商貿基地。
三崎城和城之島相距只有七八里遠，守軍派人瞭望，果然望見鉅艦三十餘艘。不過對於“大軍萬餘”，守軍認爲似乎有些水分，他們認爲海貿同盟日本關東分艦隊帶來的兵力約在八千人左右。
實際上這個估算在總人數方面還算比較準確，因爲隨行而來的正規兵力即陸戰隊雖然只有一千八百人左右，但海軍人員很多，其中最主要的就是三十艘武裝運輸艦的隨艦人員。
按照京華武裝運輸艦的編制，每艘武裝運輸艦定員180人，三十艘就是5400人，再加上關東分艦隊旗艦“左翼輕騎兵”號定員約300人，這就接近6000了。
除此之外，由於早有預計，羅遠認爲自己要麼需要改建三崎城，要麼需要直接在城之島佈防，故而還經高務實批准，調了一千多名京華基建的設計工匠和強壯勞力，實際上全艦隊帶來了約9000人。只不過三崎城守軍不太清楚各艦的實際船員人數，所以估算偏低了一點點，但也無傷大雅。
九千對六百，而且對方擁有堅船利炮，如果真打起來，臨海而建的三崎城鐵定是擋不住的，因此三崎城守軍立刻表示願意談判——當然不是他們談，他們只能馬上送信給小田原城，讓北條氏政、氏直父子來定奪。
羅遠對此表示同意，因爲他也打算趁此機會修建臨時工事，以免北條家腦子抽風要武力奪回城之島——這種可能性其實很低，但防還是要防的。另外，等到豐臣秀吉大軍到位，也難說這位關白大人會不會要奪島，畢竟他手裏的水軍實力只是相對於海貿同盟而言比較弱，單單相較於關東分艦隊來說還是不弱的。
城之島建築工事的舉動當然瞞不過三崎城，但三崎城守軍對此直接裝聾作啞，只當不知道。他們手裏只有六百人，其中武士只有約兩百，而且只有幾艘小船，對於對岸的城之島完全沒辦法。
北條家收到消息不慢，次日上午就接到了報告，而此時的北條家正處於“小田原評定”之中。所謂“小田原評定”，之前提過一句，在後世《日本國語大辭典》中是這樣解釋的：來源於天正十八年，豐臣秀吉進攻小田原城北條氏之際，城中對於合戰的意見不合，白白浪費時日，指永遠也沒有結果的會議、商談。又稱“小田原談合”、“小田原咄”、“小田原相談”。
具體道當前的北條家，則正是面臨秀吉軍的來襲，家中意見無法達成一致，延遲決定，這樣沒有結果的商談稱爲小田原評定。
這次評定已經持續了一個多月，從正月直到二月初，北條家幾乎沒有達成任何決策。這時主張固守的中心成員是松田憲秀，主張出擊的是伊勢定宗。不過，出擊論的首倡者其實是鉢形城主北條氏邦，只是他離得遠了些，所以在小田原城反而是伊勢定宗爲核心。
他們所不知道的是，就在他們還在糾結於固守還是出擊之時，豐臣秀吉的戰略規劃早已完成，這位日本關白的思路很明確：各個擊******於攻方的秀吉方面，在進入天正十八年之後，已經開始了緊張的準備工作。早就被任命爲小田原攻略先鋒的德川家康，於正月二十一日召集諸將進行軍事會議；被命令出動水軍的毛利輝元，也在二十八日命令家臣開始準備。
如果按照原歷史上的情況來看，三月一日，秀吉會親自率領三萬兩千的直屬部隊，從京都的聚樂第出發。不過，在此之前，先鋒德川家康早已出征。
三月二十五日或二十四日，作爲先鋒的德川家康軍，與北條氏的前衛——守衛伊豆諸城的軍隊開始短兵相接。秀吉方對於北條氏的各支城，也早就做了詳細的調查，哪座城有多少兵力，他都知道得一清二楚。
己方實力被對方掌握這一點，北條家也是清楚的，對方能夠出動的軍隊至少是自家的數倍，他們同樣清楚，故而對於自家腹地忽然冒出來的海貿同盟勢力，北條家又開始爭吵起來。
首先是對於這支力量的目的判斷，北條家出現了兩種看法：
一種認爲海貿同盟此來其實是秀吉的陰謀。這個觀點主要由對秀吉經濟實力的估算來支撐，因爲在海貿同盟經營日本貿易這十餘年裏，海貿同盟的風格基本上可以用一句話來歸納“要錢不要命”。
不要誤會，這不是說海貿同盟武力搶掠，爲了錢連自己的命都不要。這句話是站在日本人的立場來說的，指海貿同盟只想賺錢，不想殺人。
由於這個固有印象，北條家一部分人認爲海貿同盟肯定是收了豐臣秀吉的大筆報酬，幫豐臣秀吉在北條家的腹地先捅一刀——因爲海貿同盟本身很有錢，所以肯定只有豐臣秀吉有足夠的財力“收買”他們。
但更多人還是不同意這個觀點的，理由是海貿同盟一到就向北條家提議“租借”，並且明確表示願意付租金。人家既然肯給錢，而且表示租金可談，那指責他們是收了豐臣秀吉的錢做僱傭兵就沒道理了。
北條氏政這一次總算判斷得比較快，認爲不管怎麼說，可以先談。於是北條家開了一個自認爲的高價：海貿同盟出資每年一萬貫(永樂通寶)租借三崎城及附屬地區，或以當前價格的大米來支付。
此時的日本經濟水平很低，三崎城又不發達，一年的稅收頂破天也才區區兩千多貫，按照每年一萬貫來算，北條家賺得盆滿鉢滿。不僅如此，那個可以用大米支付更是坑上加坑，因爲馬上就要大戰了，各種糧食的價格都是一天一個價——不對，是一天幾個價，天天都在漲。而大米作爲武士階級的主糧，更是漲到讓人目瞪口呆。
決議既下，次日一早便送去了羅遠手裏。讓人意想不到的事情發生了，羅遠當場表示接受，並表示願意提前支付五年的租金，其中兩成以永樂通寶支付，八成以大米支付。而且“爲示誠意”，他願意率領派船前往小田原城海邊，當面與北條家達成交易。